Собственно, всё просто:
1) юбка (сарафан, платье)?
2) брюки (джинсы, леггинсы)?

По мне так если — то юбки. И судя по выкладываемым фото, любителей юбок тут много. Что-то простое и свободное — это скорее про милый образ, близость к природе и т.д. Бальное платье или деловой костюм — про некоторую несуразность, немного фетишисткое звучание. Хотя вот как представишь, в каких платьях шли по джунглям 37-й параллели героини Жюля Верна...

(Заранее извиняюсь, не нашел никаких правил, поэтому не знаю, где правильно создавать разговорные темы, и не оффтопик ли моя)