Если человек опрятно выглядит, имеет осмысленный взгляд и ведет себя адекватно обстоятельствам, никто не сочтет его дураком. Даже если на нем нет шляпы или ботинок или и того и другого. Кроме того, если на человеке костюм, то, разумеется, хорошим тоном будет наличие не сандалий, а туфель (летних/зимних-по сезону). Если же он в шортах и майке, то туфли или, совковое изобретение - сандалии с носками, это просто образец безвкусицы.
А, вообще, полиция/милиция оценивает "клиентов" комплексно, а не только по наличию обуви. Что же касается оценок, то сколько людей, столько и мнений. Всем все-равно угодить нельзя. 

Сам, я конечно, дома с ней занимаюсь босой (тапок нет в принципе), меня босого на улице она видела, ее родители про босоногую моя деятельность знают... никаких проблем!
А похмелье тут как не пришей к гнезду рукав...